Vincent had de eerste maand van zijn verblijf in de inrichting niet buiten mogen (en kunnen) werken. Toen hij in juni eenmaal wel naar buiten ging, vatte hij het plan op om typisch Provençaalse onderwerpen te schilderen, zoal de Alpilles, olijfbomen en alomtegenwoordige cipressen. Eind juni 1889 schreef hij zijn broer Theo al dat hij druk bezig was met het schilderen van cipressen. Hij schreef hem wat hem zo aantrok in het onderwerp:

“De cipressen houden me nog steeds bezig; ik zou er iets van willen maken zoals de doeken met de zonnebloemen, want het verbaast me dat ze nog niet zijn geschilderd zoals ik ze zie. Het is mooi van lijnen en van verhoudingen, net als een Egyptische obelisk. En het groen is zo uitzonderlijk. Het is de donkere vlek in een zonnig landschap, maar het is een van de interessantste donkere noten, voor zover ik me kan voorstellen een van de moeilijkste om er goed op te krijgen. “ Lees de hele brief

De bomen vormen een bepalend motief voor zijn werk uit Saint-Rémy: hij schilderde en tekende het tientallen keren. De imposante cipressen verveelden hem niet. Begin december 1889 schreef hij zijn broer:

“Ik wil heel graag nog de cipressen en de Alpines onder handen nemen, en aangezien ik vaak lange tochten overal heen maak, heb ik heel wat motieven gezien en ken ik mooie plekjes voor als de mooie dagen aanbreken.” Lees de hele brief

Zover zou het echter niet komen: Vincent leed in december en februari weer aan zware aanvallen en kon daardoor nauwelijks buiten de inrichting werken.